Первое ясное указание на отделение Смоленской земли, как самостоятельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и княжил там до 1057 года, к которому относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
После этой кратковременной обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас найти, какая конкретно часть досталась кому из них.
В то время площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII веке. Одно время г. Смоленск переходит из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, он передает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний властвует в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится в управлении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был из него изгнан, и его зовут к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но тем не менее они отдают в его распоряжение свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.